Ce tableau représentant le sommeil d’Endymion est étroitement associé à un autre de même format représentant Midas assistant au concours musical entre Apollon et Pan. Très tôt ils sont perçus comme « de véritables joyaux originaux, précieux par leur beauté autant que par leurs dimensions, très peu fréquentes chez ce peintre talentueux. S’y ajoute aussi la valeur du sujet profane rarissime pour l’époque ».

Ces deux tondi étaient également destinés à la décoration de mobilier. Au moment où Cima peint le tableau, vers 1506, le mythe d’Endymion est peu connu des artistes. Il trouve sa source dans les Dialogues des dieux de Lucien (XI) : séduite par la beauté du jeune berger, Diane demande à Jupiter de le plonger dans un sommeil éternel afin qu’elle puisse le retrouver chaque nuit. Cima s’est probablement inspiré des premières gravures réalisées pour illustrer les éditions d’Ovide.

Le peintre représente Endymion profondément endormi dans la nature qui tout comme lui est empreinte au sommeil.

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